Сергій Осінцев народився 30 березня 1999 року в місті Івано-Франківськ. Згодом разом із батьками та братом переїхав у селище Неполоківці Чернівецької області, де навчався у Неполоковецькому закладі середньої освіти.

У шкільні роки Сергій захоплювався математикою, любив спорт, який став його способом самовираження. 

Він виступав за юніорську футбольну команду, викладався на повну, не шкодуючи себе, і навіть отримав травму під час гри. Після відновлення не полишив футбол, а ще більше полюбив його. Завоював авторитет серед однолітків завдяки виконанню складних трюків з воркауту, проте найбільших успіхів досяг у гирьовому спорті, де здобув безліч нагород, грамот та кубків.

У повсякденному житті Сергій був цікавим, винахідливим хлопцем. З ним траплялися різні пригоди: разом із друзями випадково спалив сіно сусідові, зламав велосипед, загубився на риболовлі. 

Він мав щире зацікавлення до сільського господарства – садив свій міні-город, вирощував овочі. Окрім того, розводив кроликів, які були ручними, мов кошенята. 

Сергій також цікавився технікою, любив ремонтувати велосипеди та конструювати.

Після закінчення школи вступив до Снятинського коледжу Подільського ДАТУ на спеціальність «механік з обслуговування сільськогосподарської техніки». Мріяв вирощувати сою. Під час навчання брав участь у змаганнях з футболу та гирьового спорту, мав нагороди.

Перед останнім курсом Сергій здійснив першу поїздку до Польщі «на заробітки», оскільки мріяв про власну BMW. 

Він завжди був цілеспрямованим, працював понаднормово, і, повернувшись, одразу купив омріяну машину. Отримав права і поринув у світ водіння, навіть екстремального, бо дуже полюбляв швидкість. Незабаром зрозумів, що хоче новішу модель, і вдруге поїхав до Польщі. Після повернення придбав легендарну BMW 535, яка стала його «другою половинкою». 

Сергій часто жартував: «Я дуже бідний, бо маю BMW», або «Для мене існують тільки дві марки машин: BMW і пральна». Сергій завжди вмів заробити гроші на власні бажання.

Напередодні 24 лютого, а саме 19 лютого, старший брат Сергія Андрій, старший лейтенант артилерійського батальйону 128-ї гірсько-штурмової бригади, перебував у відпустці після ротації із зони ООС. Керівництво бригади терміново викликало його до розташування частини в Мукачево для відправки на схід. 

Сергій повіз брата в Мукачево, подолавши шлях туди і назад за добу. Повернувся дуже схвильований, але все ще надіявся, що найгірше омине.

Ранок 24 лютого застав Сергія на роботі. В Чернівцях були жахливі затори, тож він дістався додому лише ближче до вечора, і це стримало його не йти у військкомат тієї днини. 

Уже 25 лютого він був там. На всі вмовляння мами не йти, почекати, Сергій відповідав: «Там мій брат, хтось має його прикривати». Планував потрапити в його бригаду, але, коли зрозумів, що до брата не потрапить, без вагань обрав 80-ту окрему десантно-штурмову бригаду. Того ж вечора 25 лютого він уже був у частині А2582, призначений шофером у роту вогневої підтримки 3-го БТГ. 

А вже 3 березня відбувся його перший бій під Миколаєвом, поблизу аеропорту Кульбакіно. Сергія та побратимів терміново висадили у Миколаєві, бо там виникла загроза захоплення міста. Їхній підрозділ успішно діяв на Миколаївщині в березні та травні. 

Всі вірили, що війна не триватиме довго. Завдяки їхній мужності львівські десантники не допустили захоплення Миколаєва, зупинили противника майже до Херсонської області.